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Montalcino ha una fortezza, un vino e un'abbazia, e l'abbazia è quella che la gente dimentica.

La Fortezza, costruita nel 1361 su pianta pentagonale da architetti senesi e mai presa per assedio, è l'unico monumento della città e il suo miglior punto panoramico: la Val d'Orcia da un lato e le vigne del Brunello dagli altri. Ospita un'enoteca dove si può assaggiare fra più produttori.

Le cantine sono l'attrattiva vera e vanno prenotate. In questo comune lavorano più di duecento produttori, erano undici negli anni Sessanta, per circa 330.000 casse di Brunello l'anno, con regole che tengono ogni bottiglia fuori dal mercato fino al quinto anno dalla sua vendemmia.

L'Abbazia di Sant'Antimo, a venti minuti a sud a Castelnuovo dell'Abate, è l'edificio più bello del comune: un'abbazia benedettina sola fra gli olivi, il cui stesso racconto fa risalire la fondazione per leggenda al IX secolo e a Carlo Magno, e il cui restauro cominciò nel 1870. Non tiene orari pubblicati e non chiede biglietto.

Oltre a queste: le mura e le vie della città, che valgono un'ora; e le strade che scendono nella Val d'Orcia, che sono il motivo per avere un'auto.